win10にしたんですが、10では関連付けがmsの勝手な都合でリセットされるため使い物になりません。
そこでもっぱら”送る”を使っているんですが、旧来愛用していたlight alloyは複数ファイルをうまく送れませんでした。
そこでvlcに変えました。
vlcの場合「送る」を使っても複数ファイルがちゃんとリストに入ります。
ウインドウズストアのほうにもVLCがあるようなんですが、妙に評価が低くあれは別物なんでしょうかね。
それとも偽物? (ストアはパクリとか多くて見分けにくいです)

これに限らず、10環境では、改悪された関連付けに依存しないでも快適に使えるような工夫がなされたソフトを探すしかないかなと思っています。