本ソフトを常駐させて使用しているが、時々起動しないという事象なのでしょうか？
それとも、常駐させていないが、実行ファイルから時々起動しないのでしょうか？
常駐させるなら、スケジューラに設定したりスタートアップに登録している訳であり、
それらの環境設定の説明もないので、これだけでは原因を想定するのに苦慮しますね。
何れにしましても、本ソフトの「設定／環境設定／データフォルダ」を確認すれば、
本ソフトを登録したパス設定が分かるので、そこから考察するしかないと思われます。
基本的に、ポータブル版なのでレジストリの使用もなく、「Schwatch」フォルダ内の
ファイル構成で機能しているので、複雑なプロセスが要因ということもないのではと。