ハードディスクに貯まったファイルを整理するために、コピー先のディスク容量に応じてファイルを振り分けてくれるフリーソフトを探したところなかなか思うものがなく、こちらをインストールしました。
Vistaにまでしか対応していないように書かれていて、またヘルプファイルに64bit版には対応していないと書かれていますが、Windows8.1(64bit版)で動作確認しました。

このソフトはエクスプローラーから振り分けたいフォルダ(もしくはドライブ全体)をPackAssistantにドラッグ＆ドロップしてコピー先ディスクの容量(4,7GBなど)を指定すると、その容量に効率よく収まるファィルの組み合わせを結果に表示して、その後ツールバーのアイコンをクリックして外部プログラム[PackClassify.exe]を呼び出して、実際に同じディスクに収めるファイルごとにフォルダに振り分けてくれます。
同じディスクに収めたい複数ファイルはグループとして指定すると、そのグループ全体が同じディスクに収まるようにしてくれます(合計ファイルサイズは指定したディスクの容量以内という制限はありますが)。

そのまま普通に使用していると、ファイル振り分けの際にエラーになりファイルを移動できません(環境によるのかもしれません。コピーは未検証)。
使用する前に、PackAssistantインストールフォルダ内にあるPackClassify.exeのプロパティの互換性タブ内にある「管理者としてこのプログラムを実行する」にチェックを入れて強制的に管理者権限で実行することでエラーを回避できます。
PackAssistant本体を管理者権限で実行する必要はありません。

ファイルを移動できなかったのは、WindowsXPで保存したものだったからかもしれません。
Windows8.1で保存したファイルであればPackClassify.exeを管理者権限で実行しなくても問題なく使用できるかもしれません。

このことに気付かなければファイルの振り分けができないところだったので、★★★★☆(4)としました。
インストールフォルダ内のテキストファイルに補足説明が書かれていれば★★★★★(5)の満点でした。